Cassandra Barber (Meghan Markle) ma nawyk wiązania się z nieodpowiednimi mężczyznami. Aby jej kolejny związek się udał, Cass podąża za radami dr Susie (Teryl Rothery) umieszczonymi w poradniku randkowicza i rozważa wybór pomiędzy stabilnym George'm (Jonathan Scarfe) a uwielbiającym zabawę Robertem (Kristoffer Polaha).